丸戸史明の同名ライトノベルを原作とするテレビアニメ「冴えない彼女の育てかた」の劇場版。高校生の安芸倫也は、桜の舞う阪道で加藤恵と運命的な出會いを果たす。彼女をメインヒロインにした同人ゲームを制作することにした倫也は、美術部に所屬しながら同人イラストレーターとして活動する澤村・スペンサー・英梨々と、ライトノベル作家として活躍する優等生の霞ヶ丘詩羽を誘って「blessing softeware」を結成し、苦労の末に1作目を発表する。その後、英梨々と詩羽は大作ゲーム「フィールズ・クロニクル」を開発するため、人気クリエイター紅阪朱音のもとへ。blessing softeware代表の倫也は副代表の恵とサークル活動を継続し、イラストレーターに後輩の波島出海を起用、出海の兄・伊織にプロデュースを依頼し、永堂美智留と彼女のバンドicy tailと共に新作の開発に乗り出す。